Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Манхэттена, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится магия убеждения, а во главе творческого отдела стоит Дон Дрейпер — гений рекламы, виртуозно играющий на человеческих слабостях. Он постоянно балансирует на грани, отстаивая своё лидерство в жёсткой конкурентной борьбе, где каждый шаг может стоить карьеры.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его команды переплетается с бурными событиями эпохи. На фоне социальных потрясений, культурных революций и политических кризисов разворачиваются их драмы, амбиции и поиски себя в меняющемся мире.